Etude phytochimique de deux plantes Atractylis humilis et Carduncellus pinnatus (Asteraceae)

Abstract

Dans le cadre de la poursuite de nos travaux de recherche pytochimiques portant sur la découverte de nouveaux métabolites secondaires bioactifs et la valorisation des ressources végétales et des espèces médicinales poussant dans la région des Aurès et du nord de Sahara en Algérie, deux plantes medicinales nommées Atractylis humilis L. et Carduncellus pinnatus DC. de la famille Asteraceae ont été étudiées sur les plans phytochimiques et biologiques. Ces espèces largement représentées dans la région des Aurès n’ont pas faits l’objet d’investigations phytochimiques et/ou biologiques antérieures. Les espèces sélectionnées ont fait partie des genres Atractylis L. et Carduncellus Adans. connues pour leur richesse en biomolécules appartenant à diverses classes chimiques, ainsi que pour l’intérêt biologique et la bonne réputation de leur utilisation en médecine traditionnelle. L’isolement et la purification chromatographiques des phytoconstituants se reposent principalement sur différentes techniques chromatographiques telles que la chromatographie liquide sous vide VLC, la chromatographie sur colonne CC, la chromatographie sur couche mince et épaisse CCM et CCE, en utilisant divers supports stationnaires comme le gel de silice en phase normale SiO2 et phase inverse RP-18, polyamide SC-6 et sephadex LH-20. Les analyses exhaustives et combinatoires des spectres RMN 1D (1H, 13C J-modulé) et 2D (COSY, HSQC, HMBC et NOESY), les spectres de masse (ESI-HR et ESI-MS) et du pouvoir rotatoire [α]D ont permis d’élucider les structures des dix-huit biomolécules isolées. Il est à noter qu’un nouveau lignane TH1 a été purifié et caractérisé en plus de 13 produits connus TH2-TH14 se répartissant en 1 lignane, 2 flavonoïdes, 5 composés phénoliques, 3 triterpènes et 2 dérivés osidiques des extraits AcOEt et n-BuOH de la plante Atractylis humilis. Les travaux réalisés sur l’extrait AcOEt de la plante Carduncellus pinnatus ont mené à l’identification de quatre composés CP1-CP4 dont 1 flavonoïde, 1 coumarine et 2 triterpènoides. La plupart des métabolites secondaires isolés sont réputés pour leurs vertus thérapeutiques et activités biologiques intéressantes. Les extraits bruts AcOEt et n-BuOH obtenus de la plante A. humilis et les extraits EP, AcOEt et n-BuOH issus de la plante C. pinnatus sont testés pour leurs activités antioxydante, anti-inflammatoire et antibactérienne et ont donné des résultats intéressants. As a part of the continuation of our research focused on the discovery of new bioactive secondary metabolites and the enhancement of plant resources and medicinal species growing in the regions of Aures and north of Sahara in Algeria, we are interested in the chemical investigation and the in vitro biological evaluation of two plants named Atractylis humilis and Carduncellus pinnatus; belonging to the family Asteraceae. These species which are widely distributed in Aures Mountains are not previously studied phytochemically and/or biologically. The selected species belonged to the genera Atractylis and Carduncellus known for their richness in biomolecules with various chemical classes, as well as for their biological interest and the good reputation of their use in traditional medicine. The chromatographic isolation and purification of phytoconstituents is mainly based on different chromatographic techniques such as vacuum liquid chromatography VLC, column chromatography CC, thin and thick layer chromatography TLC and prep. TLC, using different stationary supports like normal phase and RP-18 reversed phase of silica gel SiO2, polyamide SC-6 and sephadex LH-20. The exhaustive analyzes of 1D-NMR spectra (1H, 13C J-modulated) and 2D- NMR spectra (COSY, HSQC, HMBC and NOESY), mass spectra (ESI-HR and ESI-MS) and the measurement of optical rotation [α]D allowed to elucidate the structures of eighteen secondary metabolites. Overall, a new lignan TH1 was purified and characterized along with 13 known products TH2-TH14 distributed into 1 lignan, 2 flavonoids, 5 phenolic compounds, 3 triterpenes and 2 osidic derivatives from the EtOAc and n-BuOH extracts of the Atractylis humilis. The EtOAc extract of the plant Carduncellus pinnatus lead to the characterization of four compounds CP1-CP4 including 1 flavonoid, 1 coumarin and 2 triterpenoids. Most of the isolated secondary metabolites are known for their therapeutic properties and interesting biological activities. The crude extracts (EtOAc and n-BuOH) obtained from A. humilis and the PE, EtOAc and n-BuOH extracts prepared from C. pinnatus are evaluated for their antioxidant, antiinflammatory and antibacterial activities. Consequently, these extracts exhibited interesting results. في إطار الاستمرارية في اعمال البحث في الفيتوكيمياء المتمحورة حول استكشاف مستقلبات ثانوية جديدة نشطة بيولوجيا وتثمين الموارد النباتية والأصناف الطبية التي تنمو في منطقة الأوراس وشمال الصحراء في الجزائر، ودراستھما Asteraceae المنتميان الى عائلة ؛Carduncellus pinnatus و Atractylis humilis تم اخبيار نباتين من الناحية الكيميائية والبيولوجية. المعروفين بثرائھما بالجزيئات الحيوية التي Carduncellus و Atractylis تنتمي الأنواع المختارة إلى جنس تنتمي إلى فئات كيميائية مختلفة، فضلا عن الفائدة البيولوجية والسمعة الجيدة لاستخدامھا في الطب التقليدي. اعتمد العزل والتنقية الكروماتوغرافية للمكونات النباتية بشكل أساسي على تقنيات الكروماتوغرافيا المختلفة مثل وكروماتوجرافيا الطبقة الرقيقة والسميكة CC و كروماتوجرافيا العمود VLC كروماتوجرافيا السائل الفراغي RP في الطور العادي والطور العكسي SiO وذلك باستخدام وسائط ثابتة متنوعة مثل ھلام السيليكا 2 ،CCE وCCM .Sephadex LH- و 20 SC- -18 ،البولي أميد 6 1H) RMN 1D سمحت التحليلات الشاملة و التوافقية لأطياف الرنين المغناطيسي النووي احادي البعد ESI-) أطياف الكتلة ،(NOESY و HMBC ،HSQC ،COSY) RMN 2D 13 ) وثنائي البعد C J-modulé و من تحديد وتوضيح 18 ھيكلا لجزيئات حيوية معزولة. تجدر الإشارة إلى [α]D والدوران البصري (ESI-MS وHR موزعة الى 1 TH2-TH بالإضافة الى 13 منتجا معروفا 14 TH أنه تم تنقية وتمييز وتمييزمركب لينياني جديد 1 مركب لينياني و 2 مركبات الفلافونويد سي-جليكوزيلي و 5 مركبات فينولية و 3 مركبات تربينية و 2 مركبات سكرية أدت الاعمال المنجزة على المستخلص .Atractylis humilis للصنف n-BuOH و AcOEt من المستخلصات العضوية التي تضم 1 مركب فلافونويدي CP1-CP إلى تحديد أربعة 4 Carduncellus pinnatus للصنف AcOEt العضوي و 1 مركب كوماريني و 2 مركبات تربينية. معظم المستقلبات الثانوية المعزولة معروفة بخصائصھا العلاجية وأنشطتھا البيولوجية المھمة. A. humilis التي تم الحصول عليھا من نبات n-BuOH وAcOEt تم اختبار المستخلصات العضوية الخام من حيث C. Pinnatus التي تم الحصول عليھا من الصنف n-BuOH وAcOEt وEP والمستخلصات العضوية الخام نشاطھا كمضادات للأكسدة ومضادات للالتھابات ومضادات للبكتيريا وأسفرت عن نتائج مھمة.